Псковская иконописная школа начала складываться в XIII веке и достигла своего расцвета в конце XIV – XV в. Своеобразие псковской живописи во многом было определено историей Псковской земли, ее обособленностью от других центров древнерусского государства и пограничным расположением. «Младший брат» Великого Новгорода, Псков, конечно, воспринял, новгородскую художественную традицию, но к концу XIV века она была уже настолько переработана, что можно говорить о самостоятельной псковской школе. Икон этого времени дошло до нас очень немного, но их объединяет схожий, по наличию темно-зеленого, белого и розового цветов, колорит. Здесь можно вспомнить икону Собор Богоматери (XIV в.), где в центре композиции, на розовом троне, восседает Богородица, а фон занимают сплошные темно-зеленые горки.

Постоянные военные конфликты, опасность иноземных вторжений определили особый настрой художественных произведений псковских мастеров. В живописи это выразилось в повышенной экспрессии, внутреннем динамизме, напряженности образов, особенностях иконографии (иконы "Собор Богоматери" и "Параскева, Варвара и Ульяна" 2-ой половины XIV в., ГТГ).

В сюжетном плане стоит отметить разработку псковичами иконографии «Сошествие во ад». Уникальный псковский извод «Сошествия во ад», который исследователи считают поминальным, представлен пятью сохранившимися иконами конца XIV – XVI вв. В чин праведников на всех этих иконах включены образы святых жен Параскевы, Варвары, Ульяны и Екатерины, особо почитаемых в Пскове. В центре двух их пяти Деисусов изображен святитель Николай Мирликийский.

С другой стороны, влияние на развитие псковской живописи оказали постоянные контакты с художественной культурой латинского Запада. Это чувствуется уже в произведениях XIV века, а позднее, особенно в XVI веке, псковских иконописцев нередко обвиняли в распространении «латинских ересей» (например, икона «Собор Богоматери» из ГТГ, авторство которой приписывают «Варваринскому мастеру»).

Псковская иконописная школа оказалась одной из самых устойчивых и сохранялась почти до начала XVII века.