О ранней московской живописи XII-XIII веков говорить сложно, так как памятников этого времени не сохранилось. Скорее всего, местные иконописцы опирались на традиции Владимиро-Суздальской земли. С XIV века, когда отчетливо проявилось стремление Москвы к государственному и духовному лидерству, на художественную жизнь Московского княжества большое влияние начали оказывать князь и митрополит. Так как Москва провозглашала себя преемницей властных институтов Владимиро-Суздальского княжества, то и в иконописи это привело к последовательной ориентации на владимирские традиции. Кроме этого, характерной чертой искусства XIV и особенно XV века стало прославление местных святых и святынь - святителей Московских Петра и Алексия, Сергия Радонежского и его учеников.

В темной, драматичной палитре образа «Спас Ярое Око» (1-ая половина XIV в.) прослеживается влияние константинопольских мастеров. Вместе с тем, лик Христа уже более жизненный, далекий от отстраненного, холодного интеллектуализма византийских памятников. В это время для московской живописи характерны большой размер, отчетливость и некоторая плоскостность образов, декоративная яркость палитры. О монументальных росписях московских храмов середины XIV века известно только из летописных источников. Во второй половине столетия в Москву приезжает константинопольский мастер Феофан Грек (не позднее 1378 г.). Живописная манера Феофана отличается особым эмоциональным напряжением, выраженным в повышенной динамике поз, жестов, складок одежд. Икона «Преображение», его работы, отражает большую популярность в XIV веке этого сюжета в связи с горячими спорами исихастов. Идеи освобождения от татарского ига и объединения русских земель, находят идеальное выражение в творчестве ученика Феофана — Андрея Рублева. Наивысшей точкой развития живописи как самого Рублева, так и всей русской средневековой культуры, считается образ Троицы. Гармоничные сочетания поз ангелов, спокойной палитры, округлости форм создают впечатление единства и слаженности. Его работы отмечены ясностью и гармонией, живописной прозрачностью и смягченностью образов, что можно проследить и в дальнейшем развитии школы. Продолжателем традиций Рублева в конце XV века станет еще один выдающийся мастер иконописи — Дионисий. Отличие его манеры состоит в усилившейся праздничности, тонкости и даже хрупкости образов, увеличенной каноничности, проявляющейся в повторениях поз и живописных приемов. Решениями Стоглавого собора (1551 год) от иконописцев требовалось строгое следование утвержденной иконографии, а иконы Андрея Рублева провозглашались непререкаемым образцом. В целом, сила московской иконы направлена не на мгновенное восприятие образа, но на вдумчивую созерцательность. Плавные и едва заметные блики создают особую мягкость. В колористическом строе преобладают светлые, прозрачные цвета и оттенки голубого, светло-зеленого, золотистой охры, вишнево-коричневого.