С начала XIII века в Ростове возобновляется каменное строительство, приостановленное началом монгольского ига, и появляются первые, известные нам, иконописные образы. Их отличает ярко выраженная преемственность византийских памятников и домонгольской местной традиции, эллинизм и архаизация. Икона Спаса Нерукотворного из Введенской церкви в Ростове рубежа XIII-XIV веков позволяет проследить эти влияния. Суровость и сосредоточенность тёмного, оливкового цвета лика, как и широкие мазки высветлений выдают византийские черты, но большие глаза выражают не свойственную греческим образам мягкость.

В иконах начала XIV века уже проявляется зеленовато-серебристая гамма, которая станет одним из основных признаков ростовской группы памятников, наряду с локальными цветовыми пятнами в изображении одеяний святых и выразительной графической линией. Колорит ростовских икон отличают ненасыщенные, мягкие цвета, тонкий, почти прозрачный красочный слой. В отличие от образов новгородской школы, в ростовской живописи почти никогда не встречается яркая киноварь, здесь преобладают оттенки охристых, коричневых, розовых, вишневых тонов, неяркие синий и зеленый цвета. Удлиненные пропорции фигур, как и живые повороты персонажей в композициях этого периода, указывают на стремление воспроизвести палеологовский стиль, но рисунок здесь неуверенный, складки одежд изображены схематически. Эти особенности характеризуют живопись всего XIV столетия (например, житийная икона Николы Зарайского).

В XV веке влияние Московской школы иконописи заметно увеличивается, особенно после ликвидации в 1474 году Ростовского удельного княжества. Но еще в первой половине столетия художники стремятся подражать изысканной московской живописной манере. В произведениях этого времени усиливаются мягкость и лиризм, что можно увидеть в образе «Богоматери в Моление» из деисусного чина с. Гуменец. Здесь линия становится еще более выраженной, а в колорите появляются резкие сочетания цветовых пятен.

В XVI веке в Ростове еще работают местные иконописцы, но влияние Москвы становится столь велико, что черты местной школы все более размываются. В XVII веке экономическая, культурная и творческая жизнь региона была сильно замедленна из-за польско–литовской интервенции. Таким образом, временем наибольшей самостоятельности стиля и единством традиций, позволяющих говорить о ростовской группе икон как о школе, были XIII-XIV века.